海贼王自连载以来，伟大航路后半段新世界总共出现过五位四皇，按照先后顺序应该是白胡子、香克斯、凯多、大妈以及黑胡子。其中，路飞已经见到了其中四位，只有凯多还不曾遇到过！路飞与他们都有过交流，每个人对路飞的影响也不一样。
1、香克斯
海贼王四皇里边，路飞最先遇到的便是香克斯，对路飞而言，这是一个比父亲龙还要更要的男人！路飞小时候生活在风车村，红发海贼团的出现让他对海贼充满了憧憬，从此卡普培养新一代“最强海兵”的计划就彻底落空了！香克斯救过路飞，鼓励路飞成为比他更强的海贼，还送了一顶草帽给他！
2、黑胡子
黑胡子与白胡子等人相比当上四皇的时间最晚，但他与路飞相见却是很早之前的事情。海贼王动画147集，魔谷镇路飞和索隆两人因为没有找到出手的理由而被贝拉米打了一顿，之后再大街上再次遇到黑胡子。当时所有人都在嘲笑路飞的梦想，唯一黑胡子不这么认为，还告诉路飞“人的梦想，是不会结束的”，要成为强者，必须无视所有阻碍！
3、白胡子
路飞与艾斯是兄弟，艾斯是白胡子海贼团第二队的队长，自然也会在见到的路飞的时候跟他提及白胡子。顶上战争路飞从天而降，一向自负的白胡子第一次将希望寄托在了别人身上，命令白胡子海贼团所有人配合路飞行动，自己更是正面为路飞打掩护！可惜，他们彼此只见了这么一次。
4、大妈
海贼王漫画剧情进展比较快，路飞与大妈已经相遇，彼此还发生了一场大战。路飞与凯撒、卡彭“暗杀计划”顺理成章的失败了，但山治也跟着逃了出来，路飞一伙也算是成功大半了！不管后边怎么发展，这个结局已经是胜利，大妈是第一个“败”给路飞的四皇。
