在草帽海贼团的冒险之旅中，船长路飞一路打败了许多强者，也有被一些强者打败。但是在剧场版中，路飞几乎是无敌的，无论多么强大的对手，最后都会被他打败。
但是在主线剧情中，路飞还是很有成长的空间的，在他的成长之路上，有着许多强者要挑战，部分强者是他目前无法打败，而且遇到对方也会被虐，比如海军大将、四皇等强者。
草帽一伙之前遇到的五位强者中，他们因为瞧不起路飞而被路飞打败，而且四个人的实力均在当时路飞的实力之上。
克利克
克利克海贼团提督、东海最大的海贼团首领，拥有五千余名手下，此人非常自大狂妄，畏强欺弱，因为在伟大航路很不幸的遇到鹰眼，被鹰眼追杀到东海。之后又在海上餐厅巴拉蒂遇到路飞，很瞧不起刚刚出海的路飞，结果最终被路飞打败。
沙·克洛克达尔
老沙是原七武海之一，沙沙果实能力者，在阿拉巴斯坦篇中，老沙因为是体制元素化，路飞根本无法对他造成伤害，因此路飞当时被他打得很惨，都快挂了。最后路飞利用水才能攻击到他，才将其打败，老沙也因此别关进了推进城，在巴基加入七武海之前，老沙是被路飞第一个打败的七武海。
艾尼路
艾尼路是统治空岛六年的神，也是最悲催的神，拥有自然系最强的果实之一，同时还具备空岛全覆盖的心纲，能力攻击覆盖全岛，空岛居民敢怒不敢，都很畏惧他。
他对自己的果实能力非常自信，认为谁都不是他的对手，想要统治无限大地，最终被雷电绝缘体的橡胶人路飞打败，结束了他对空岛的统治，现在艾尼路在月球（他心中的无限大地）称霸。
堂吉诃德·多弗朗明哥
明哥是原世界贵族·天龙人，性格桀骜不驯、狂妄、残暴、高傲，原七武海之一，在德雷斯罗萨称王十年，对自己的实力很有自信，曾打得罗差点挂掉，断掉一只手臂（之后被罗接上）。
在与路飞的决斗中，被路飞开启四挡打败了明哥，但是路飞与明哥这一站并非轻松，也是他打得很艰难的一次战斗，在路飞之前的遇到对手中，明哥可以说是最难打了。
夏洛特·克力架
克力架是四皇大妈的第十子，三将星之一，悬赏金8亿6000万贝利，在与路飞的战斗中嘲笑他是低级海贼，对自己的实力很自信，非常瞧不起路飞。
最终被路飞所打败，受重伤而不能参加山治和布琳的婚礼，他是路飞目前打败的所有对手中，他的悬赏金是最高的（除剧场版外）。